ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, обширный класс органич. соединений с циклическим строением молекул, в состав цикла к-рых входят не только атомы углерода, но и атомы других элементов (гетероатомы). Известны циклические соединения, в к-рых роль гетероатомов играют фосфор, мышьяк, селен, сурьма, висмут, кремний, некоторые металлы, напр., ртуть, но наиболее существенное значение имеют системы с О, S и особенно N. Среди многочисленных и разнообразных представителей этого класса органической химии особенной устойчивостью и прочностью цикла обладают пяти-и шестичленные кольца. По хим. свойствам Г. с. разделяются на 1) насыщенные, 2) ненасыщенные и 3) ненасыщенные типа ароматических соединений (см.). Насыщенные, как, например: сн, /\ н,с—сн, н,с—сн, II            II н,с—сн, н,с—сн, Н,С—СН, н,с—си, \/ о тетрагидрофуран пиролидин пиперидин по своим хим. свойствам существенно не отличаются от нециклических соединений. Как степень подвижности атомов Н, так и свойства гетероатомов, а в замещенных соединениях—характер реакционных групп вполне аналогичны свойствам этих атомов или групп в алифатических или алицикли- ческих соединениях (см.). То же самое относится к ненасыщенным Г. с, в цикле которых находится одна или несколько метиле-новых групп. Так, например, пиролин сн = сн I I сн,—сн, \ / обнаруживает все свойства типичного ненасыщенного соединения: легко присоединяет бром, окисляется щелочным раствором перманганата и т. д. Если же в «ядре» Г. с. находятся только метиновые (—СЫ<) группы, то эти соединения по своему хим. поведению приближаются к бензолу, т. е. обладают специфическими свойствами ароматических соединений. В качестве гетероциклических соединений со свойствами веществ бензольного ряда можно привести следующие простейшие гетероциклы: не—сн не—сн не—сн не—сн нс = сн и          л и__ _ » L. -Л и.         I I \/ НС N           N NH \/         ^/ NH              CH пиразол имидазол НС—S ¹¹ 1 НС СН \/ \/ О                   S фуран            тиофен (ФурФу- ран) сн сн \/ N тиаэол                 пиридин В группе тиофена сходство с бензолом распространяется не только на хим., но также и на физ. свойства. Группы пиррола, пиразола, фурана, пиридина, тиазола и других, аналогично построенных циклов, химически также весьма близки ароматическим соединениям. Вследствие присутствия гетероатомов (особенно азота), Г. с. являются физиологически деятельными веществами, и потому именно к ним принадлежит большое число лекарственных веществ и ядов. Число Г. с. чрезвычайно возрастает вследствие явлений изомерии, имеющих место в циклах, а также вследствие существования разнообразных комбинаций с другими циклическими системами: бензолом, нафталином, фенантреном и т. д. К последним, напр., относятся соединения простого типа: сн сн          сн                сн сн сн ■^\/\ J\         S\/X/\ сн с сн сн с—сн сн с с сн сн с сн сн с сн сн с с сн \/\/- \/\/ \/\/\/- СН N СН NH CH N СН хинолин индол                         акридин или молекулы алкалоидов (см.), достигающие иногда чрезвычайной сложности. Источником получения пек-рых Г. с. могут служить продукты сухой перегонки различных естественных веществ. Так, например, пиридин выделяется из каменноугольного дегтя, пиррол—из продуктов перегонки костей, тиофен—из каменноугольного и сланцевого дегтя. Другие приготовляются синтетически и применяются в качестве лекарственных веществ (антипирин, пирамидон, салипирин) или красителей (индиго) или же являются веществами растительного (ал- калоиды, аптоцианы, хлорофил) или животного происхождения (гемин, мочевая к-та, Триптофан, Скатол И Т. д.).              С. Медведев.