ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, обширный класс органич. соединений с циклическим строением молекул, в состав цикла к-рых входят не только атомы углерода, но и атомы других элементов (гетероатомы). Известны циклические соединения, в к-рых роль гетероатомов играют фосфор, мышьяк, селен, сурьма, висмут, кремний, некоторые металлы, напр., ртуть, но наиболее существенное значение имеют системы с О, S и особенно N. Среди многочисленных и разнообразных представителей этого класса органической химии особенной устойчивостью и прочностью цикла обладают пяти-и шестичленные кольца. По хим. свойствам Г. с. разделяются на 1) насыщенные, 2) ненасыщенные и 3) ненасыщенные типа ароматических соединений (см.). Насыщенные, как, например: сн, /\ н,с—сн, н,с—сн, II            II н,с—сн, н,с—сн, Н,С—СН, н,с—си, \/ о тетрагидрофуран пиролидин пиперидин по своим хим. свойствам существенно не отличаются от нециклических соединений. Как степень подвижности атомов Н, так и свойства гетероатомов, а в замещенных соединениях—характер реакционных групп вполне аналогичны свойствам этих атомов или групп в алифатических или алицикли- ческих соединениях (см.). То же самое относится к ненасыщенным Г. с, в цикле которых находится одна или несколько метиле-новых групп. Так, например, пиролин сн = сн I I сн,—сн, \ / обнаруживает все свойства типичного ненасыщенного соединения: легко присоединяет бром, окисляется щелочным раствором перманганата и т. д. Если же в «ядре» Г. с. находятся только метиновые (—СЫ<) группы, то эти соединения по своему хим. поведению приближаются к бензолу, т. е. обладают специфическими свойствами ароматических соединений. В качестве гетероциклических соединений со свойствами веществ бензольного ряда можно привести следующие простейшие гетероциклы: не—сн не—сн не—сн не—сн нс = сн и          л и__ _ » L. -Л и.         I I \/ НС N           N NH \/         ^/ NH              CH пиразол имидазол НС—S 11 1 НС СН \/ \/ О                   S фуран            тиофен (ФурФу- ран) сн сн \/ N тиаэол                 пиридин В группе тиофена сходство с бензолом распространяется не только на хим., но также и на физ. свойства. Группы пиррола, пиразола, фурана, пиридина, тиазола и других, аналогично построенных циклов, химически также весьма близки ароматическим соединениям. Вследствие присутствия гетероатомов (особенно азота), Г. с. являются физиологически деятельными веществами, и потому именно к ним принадлежит большое число лекарственных веществ и ядов. Число Г. с. чрезвычайно возрастает вследствие явлений изомерии, имеющих место в циклах, а также вследствие существования разнообразных комбинаций с другими циклическими системами: бензолом, нафталином, фенантреном и т. д. К последним, напр., относятся соединения простого типа: сн сн          сн                сн сн сн ■^\/\ J\         S\/X/\ сн с сн сн с—сн сн с с сн сн с сн сн с сн сн с с сн \/\/- \/\/ \/\/\/- СН N СН NH CH N СН хинолин индол                         акридин или молекулы алкалоидов (см.), достигающие иногда чрезвычайной сложности. Источником получения пек-рых Г. с. могут служить продукты сухой перегонки различных естественных веществ. Так, например, пиридин выделяется из каменноугольного дегтя, пиррол—из продуктов перегонки костей, тиофен—из каменноугольного и сланцевого дегтя. Другие приготовляются синтетически и применяются в качестве лекарственных веществ (антипирин, пирамидон, салипирин) или красителей (индиго) или же являются веществами растительного (ал- калоиды, аптоцианы, хлорофил) или животного происхождения (гемин, мочевая к-та, Триптофан, Скатол И Т. д.).              С. Медведев.

Большая медицинская энциклопедия. 1970.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ" в других словарях:

  • Гетероциклические соединения — (гетероциклы) органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее… …   Википедия

  • ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — это углеродные циклические соединения, в которых один или несколько атомов кольцевой системы являются отличными от углерода неметаллами (кислородом, азотом или серой). Как и карбоциклические соединения, гетероциклы можно подразделить на имеющие… …   Энциклопедия Кольера

  • ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (т. н. гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, напр., хлорофилл, гем,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — см. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ новые гербициды, из которых перспективны реглон и базагран. Они могут попадать в водоемы с поверхностным стоком и со сточными водами химической промышленности. Реглон и базагран представляют собой коричневые… …   Болезни рыб: Справочник

  • ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, см. ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • гетероциклические соединения — органические соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав которого наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы (так называемые гетероатомы). Природные гетероциклические соединения, например… …   Энциклопедический словарь

  • ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — орг. соединения, молекулы к рых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или неск. атомов др. элементов (гетероатомов). Наиб. значение имеют Т. е., в цикл к рых входят атомы N, О, S. К ним относятся мн, алкалоиды, витамины,… …   Химическая энциклопедия

  • гетероциклические соединения — (см. гетеро... + циклический) органические соединения с циклическим (кольцевым) строением, в состав цикла которых входят атомы не только углерода, но и других элементов (азота, кислорода, серы и др.). Новый словарь иностранных слов. by EdwART, ,… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Гетероциклические соединения —         гетероциклы (от гетеро… (См. Гетеро...) и греч. kýklos круг), органические вещества, содержащие цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов (гетероатомы), наиболее часто N, О, S, реже Р, В, Si и др.… …   Большая советская энциклопедия

  • ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — (от гетеро... и греч. kyklos круг, цикл) органич. соединения, содержащие в молекуле цикл, в состав к рого, кроме атомов углерода, входят атомы др. элементов (гетероатомы), чаще всего азота (см., напр., Пиридин), кислорода, серы, реже фосфора,… …   Большой энциклопедический политехнический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»